Bei der Besichtigung des Castillo de San Christóbal erfahren wir, dass 1508 Caparra, westlich des heutigen San Juan, die erste Ansiedlung von Europäern in der damals von Taíno-Indianern bewohnten Region war. Die von den Spaniern 1521 gegründete Siedlung wurde aber wieder aufgegeben und an den heutigen Ort verlegt. Interessanterweise wurde diese Ansiedlung ursprünglich als Puerto Rico (reicher Hafen) bezeichnet, während die gesamte Insel von Christoph Kolumbus 1492 nach San Juan Bautista (Johannes dem Täufer) benannt worden war. Später wurden die Namen vertauscht. Jetzt heißt die Insel Puerto Rico und die Hauptstadt San Juan. San Juan wurde häufig von den Gegnern Spaniens angegriffen, u. a. auch von Sir Francis Drake (1595). Deshalb wurde die Stadt mit mehreren beeindruckenden Befestigungsanlagen versehen. Das „Castillo de San Christóbal“ ist durch Tunnel und Gräben mit dem „El Castillo de San Felipe del Morro“ (Fort El Morro) verbunden. San Juan blieb bis 1898 bei Spanien. Nach Beendigung des Spanisch-Amerikanischen Krieges kam Puerto Rico an die USA. Die starke Ausdehnung der Stadt über das alte San Juan hinaus auf die Hauptinsel erfolgte erst im 20. Jahrhundert. Vom Castillo aus hat man einen eindrucksvollen Rundblick über das Stadtgebiet, den Hafen und das Fort el Morro. Beim Bummel durch die sehr gut erhaltene Altstadt können wir uns an den Häuserfassaden mit den für das 18. Jahrhundert typischen Balkonen nicht satt sehen. Wunderschön sind auch die Innenhöfe (Patio genannt), die häufig als Restaurants genutzt werden. Ein solches Restaurant ist das „Barrachina“. 1963 hat hier Don Ramon den karibischen Cocktail Pina Colada kreiert. Wir überstehen die größte Mittagshitze im kühlen Schatten dieses „Patio“ bei einem kleinen Essen und einem kalten Getränk. Die Iglesia San José, die älteste noch ursprünglich erhaltene Kirche Westindiens, wird gerade renoviert und ist für Besucher geschlossen. Am späten Nachmittag kämpfen wir uns durch den starken Feierabendverkehr wieder aus der Großstadt heraus, die gute Straßenkarte mit dem durchnummerierten Straßensystem ist dabei sehr hilfreich.
Am nächsten Morgen mieten wir bei der Autovermietung Cabrerra in Fajardo für 30 US$ ein Auto. Die Straße Nr. 53 führt uns entlang der Küste nach Süden. Wir sind überrascht über die großen landwirtschaftlich genutzten Flächen, die vom üppigen Grün des Regenwalds umrahmt werden. Die Ruta Panorámica, die entlang des Gebirgskamms Puerto Rico von West nach Ost durchzieht, beginnt im Osten auf der Straße Nr. 182 und endet im Westen mit der Str. Nr. 105 bei Mayagüez. Würde man diese Straße in ganzer Länge fahren wollen, so wäre man sicher ein paar Tage unterwegs, denn eine Kurve folgt der nächsten und alle Täler und Bergrücken werden ausgefahren. Auf einer Anhöhe liegt die Weihestätte „Santuario de la Virgen del Carmen“ (Heiligtum der Jungfrau Carmen). Himmlische Ruhe herrscht hier oben, der Blick schweift über den Regenwald hinweg nach Süden zum karibischen Meer. Nach einem kurzen Stück weiter auf der Straße 7740 und 184 haben wir sie tatsächlich gefunden, die im Reiseführer beschriebene Straße mit den zahllosen Spanferkelbratereien, den „Lechoneras“. Ganz klar, die über Pinienholz gebratenen Spanferkel sehen so verlockend aus, die müssen wir einfach probieren. Gut gestärkt geht es auf der schön angelegten Autobahn „Ponce Speedway“ über die östlichen Ausläufer der Cordillera Central und den westlichen Teil der Sierra de Cayey weiter. Das ist ein vollkommener Kontrast zum am Vormittag durchfahrenen Regenwald (Guavate State Forest). Gelbbraun und trocken liegt die Ebene zu beiden Seiten der Autobahn. Ponce, ein architektonisches Schmuckkästchen von Puerto Rico, ist die 2. größte Stadt mit über 190.000 Einwohnern. Vom Parque de Bombas, dem ehemaligen Feuerwehrquartier, heute ist hier die Touristeninformation untergebracht, startet ein Straßenbähnle (Trolley) zur Stadtrundfahrt.
Für nur eine Woche nach Culebra und Puerto Rico zu segeln, ist eigentlich viel zu wenig Zeit für die kleinste Insel der "Großen Antillen", doch es hat sich gelohnt. Endlich können wir mal wieder einen angenehmen Segeltag genießen. Von St. Thomas/Charlotte Amalie aus können wir mit südöstlichen 15 Knoten Wind und wenig Welle von achtern segeln wie am Bodensee. Bereits nach 5 Seemeilen verschwindet St. Thomas im Dunst. Wie eine Haube liegt eine riesige Dunstglocke über den Virgin Islands und taucht Himmel und Wasser in ein tristes Grau. So stellt man sich die Karibik eigentlich nicht vor. Culebra sehen wir erst, nachdem wir uns der Insel bis auf 7 Meilen genähert haben. Jetzt wird es spannend, denn die Ensenada Honda, in die wir hineinwollen, ist zwar nach Süden offen, aber bis auf eine enge Durchfahrt vollkommen durch Riffe gegen Südschwell hin geschützt. Nur durch die 
betonnte Einfahrt kommt man in die große, sehr flache Bucht hinein. Es ist schon ein komisches Gefühl, wenn man rundum von Wasser umgeben ist und weiß, dass überall Riffe lauern. Doch die roten und grünen Tonnen zeigen uns zuverlässig den Weg in die Bucht und unsere elektronischen Seekarten stimmen auch mit den Gegebenheiten überein. Culebra ist eine eher ruhige Insel, zum Großteil Naturschutzgebiet, hügelig, grün und der Tourismus soll wohl erst noch angekurbelt werden. Zu sehen gibt es nicht wirklich viel, aber man hat uns berichtet, dass wir hier problemlos für Puerto Rico einklarieren können. Culebra, Vieques und Puerto Rico sind politisch mit den USA assoziiert, sodass wir nur zollmäßig bei Customs einklarieren müssen. Das Einklarierungsbüro befindet sich am Flughafen, der nach etwa 20 Minuten Fußweg vom Fähranleger aus zu erreichen ist. Die Einklarierung verläuft vollkommen problemlos, der Beamte spricht Englisch, ist sehr freundlich und hilfsbereit. Wir klarieren also nur bei Custom’s ein und bekommen ein Segelpermit für ein Jahr, Kostenpunkt 37 US$, wenn man von St. Thomas kommt, 19 US$ wenn
man von den BVI’s aus einklariert!! Hier hätten wir Geld sparen können, wenn wir das vorher gewusst hätten. Unser Einwand, dass wir nur ca. 10 Tage in Puerto Rico bleiben wollen, hilft nichts, wir müssen zahlen. Zahlen bringt Frieden!
Am nächsten Morgen nehmen wir Kurs auf Fajardo und die vorgelagerten Inseln Isla Palominas und Isla Marina. Die Gewässer östlich von Puerto Rico sind sehr flach (bis zu 30 Meter) und mit Riffen gespickt, da muss man sehr genau navigieren. Zwischen Isla Marina und der Playa de Fajardo gehen wir auf nur 4 Meter Wassertiefe vor Anker. Die Küste erinnert uns an Puerto la Cruz und Isla Margarita, ebenso hohe, wie hässlich Hochhäuser, aber auch schön anzuschauende bunte Wohnanlagen, die sich in die üppig grüne Hügellandschaft einfügen. Da wir für 3 Tage ein Auto mieten wollen, gehen wir mit dem Dingi auf die Suche nach einem Hafenplatz, der für uns auch bezahlbar ist. In der Marina Puerto Chico gibt es keinen Platz und es wäre uns auch zu teuer gewesen (2 US$/Fuß/Tag = 84 US$). Der Hafenkapitän ist sehr hilfsbereit und erkundigt sich in den umliegenden Marinas, ob etwas frei ist und was es kostet. In der erst dieses Jahr neu eröffneten Sun-Bay-Marina, gleich gegenüber von unserem Ankerplatz brauchen wir nur die Hälfte zu bezahlen und es stehen auch genügend Plätze zur Verfügung. Auch hier werden wir ausgesprochen freundlich begrüßt und mit allen notwendigen Informationen für die Inseltour versorgt, auch der günstige Mietwagen für 35 US$ wird an der Rezeption von der Eigentümerin, Olga, für uns reserviert. In Puerto Rico fährt man auf der rechten, für uns richtigen, Straßenseite, was uns sehr entgegen kommt. Außerdem ist die Insel so weitläufig, dass man mit dem Bus die Entfernungen und Besichtigungen nicht in den wenigen Tagen schaffen kann. Am ersten Tag fahren wir auf der sehr gut ausgebauten, mehrspurigen Straße ins etwa 70 km entfernte San Juan, der im Nordosten der Insel gelegenen Hauptstadt. San Juan hat über 430.000 Einwohner, ist der wichtigste Hafen sowie das industrielle und kulturelle Zentrum Puerto Ricos. Für die Besichtigung der Altstadt von San Juan und das Fort El Morro, das von der UNESCO zum Weltkulturerbe erklärt wurde, nehmen wir uns den ganzen Tag Zeit.
Auf der Ruta Panorámica, beginnend mit der Str. Nr. 105, fahren wir wie durch grüne Tunnel am nächsten Morgen Richtung Osten durch das größte Kaffeeanbaugebiet von Puerto Rico. Die Straße ist gesäumt mit Mangobäumen, die übervoll mit Früchten hängen, die niemand erntet. Die Straßenränder sind übersät mit den herunter gefallenen Mangos. Es ist eine Schande, niemand ist daran interessiert, denn es gibt jetzt einfach zuviel davon. Helmut, das Mangomonster, kann da nicht vorbeifahren. Wir sammeln eine Tüte voll ein und werden die Mangos mit Rum und Zucker zu einem leckeren Rumtopf ansetzten. Der Regenwald, Maricao Forest, scheint unendlich, die kurvenreiche, oft nur einspurige Straße scheint ins Nirgendwo zu führen. Immer wenn wir wieder mal eine Bergkuppe erreicht haben, dann werden wir mit der herrlichen Aussicht, sowohl auf den Atlantischen Ozean im Norden als auch auf das karibische Meer im Süden der Insel, belohnt. Nach 4 Stunden Fahrt durch den Regenwald reicht es uns dann aber auch und wir erreichen die Schnellstraße nach Arecibo, wo wir das größte Radioteleskop der Welt besichtigen, ein gigantisches technisches Objekt. Der Parabolspiegel (Reflektor) aus 40.000 Aluminiumplatten ist in eine 100 Meter tiefe Senke des Karstlandes eingebettet. Darüber hängt in 200 Meter Höhe eine mit Stahlseilen an Masten befestigte 550 Tonnen schwere Hängeplattform mit elektronischen Kontrollgeräten und Computern. 
Einige Szenen des James Bond Film „Golden Eye“ wurden hier gedreht. Die Rückfahrt nach Fajardo auf der gut ausgebauten Autobahn dauert aber dann noch mal 2 Stunden, Puerto Rico ist eben doch größer als man denkt. Wir konnten in den paar Tagen nur einen Bruchteil der Insel besichtigen. Um die Buchten im Süden mit dem Schiff zu befahren sind sicher zwei bis drei Wochen nötig, das müssen wir uns für „ein nächstes Mal“ aufheben. Uns hat diese saubere Insel mit guten Versorgungsmöglichkeiten, freundlichen, hilfsbereiten Bewohner und einer faszinierenden abwechslungsreichen Landschaft verzaubert, so wie es auch auf dem Nummernschild der Fahrzeuge zu lesen ist: „Isla del Encanto“.